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1928年，在上海，梁实秋参加了“新月派”。围绕“文学与阶级性”等问题，太阳社、创造社与鲁迅展开大论争时，梁实秋参加了论战。在论战中，太阳社、创造社诸革命作家缺乏马克思主义文艺思想的武装，鲁迅也刚刚深入学习马克思主义文艺观，他们之间的论战又受到党内占主导地位的“左倾”思潮的影响，于是几成一场是非难辨的混战。相比之下，梁实秋的略带保守和清教色彩的新人文主义批评理论及倾向古典主义的文艺批评，显示出一种反文学主潮的作用，但又不乏对主潮缺失的针砭，是论战中的一道彩虹。
梁实秋对古典主义审美方式的推崇及所提倡的健全的人性表现等，与“新月派”的艺术追求不谋而合。但对于非主流的、带自由主义色彩的文学流脉来说，梁实秋的理论一直坚持着，而且具有一定的影响。时至今日，仍有积极意义。
梁实秋自回国后，一直集中精力研究西方文学批评史，从而建立了自己的古典主义的道德批评意识与审美理想。研究这时期他写的《浪漫的与古典的》《文学的纪律》及《文艺批评》等著作，会发现他在对西方文论做全面研究后，试图建立自己的文论体系。在他看来，他的老师白璧德提出的“二元人性论”，实际上包含善恶二元，放纵欲望就产生恶，以理智约束欲望则导向善。人性永远贯穿着与生俱来的、原始的善与恶的冲突，于是社会就产生善恶之争。因此，梁实秋十分赞赏老师白璧德提倡的新人文主义，清醒地意识到人性二元特点，坚信只有发扬与依持传统的健全的人文精神与伦理道德，来对人性进行约束引导，才能解决物化所带来的精神沦丧的社会危机。梁实秋认为，中国儒家的伦理，可与新人文主义共融，以形成文学领域的节制与均衡，进而消弭“五四”以来的激进的思潮（《关于白璧德先生及其思想》）。
梁实秋是“五四”以来比较清醒的文论家。他认为五四运动出于思想启蒙的需要进行反孔倒儒是过激的，儒文化被无端否定，放纵了人性恶的一面，社会人心失去理性制衡。故梁实秋对全盘西化、失去传统的五四运动，特别是对新文学运动采取基本否定态度。梁实秋认为“文学发于人性，基于人性，亦止于人性”，文学的目的是“表现出普遍的固定的人性”。只有如此，文学才有永恒的价值，才有益于引导理性，有助于“人性的完善”。
我们不妨将创造社最具代表性的理论家成仿吾与新月社的梁实秋二人的文艺观相比较。成仿吾先生主张文学的“自我表现”说，也非他所发明，不过是照搬法国现代哲学家和社会学家居友与德国艺术史家格罗塞的理论。到1926年，成仿吾就转而对先前的“表现说”进行了理论反省，确信文学的“工具论”和“宣传论”。1928年，社会变得空前政治化，又受制于当时党内的“左倾”路线，中国的“革命文学”实际上变成国际无产阶级革命文学的一部分。成仿吾等人的文艺批评生吞活剥苏联及日本的无产阶级文学运动理论，主张文学应图解生活、图解政治观念，把文学与政治画上等号，使文学沦为宣传工具，并由此导向彻底抛弃文学遗产，以政治批评取代文学批评，对文学“同路人”大肆挞伐，唯我独尊。接着，他们又照搬日本共产党福田和夫的“左倾”分裂路线衣钵，提出文学队伍应该重新按阶级属性画线排队。
梁实秋对“五四”以来的新文学运动的批评，振聋发聩，极具眼光和价值，与一批自称革命作家者的狂妄而幼稚、激烈而苍白的认识，形成鲜明的对比。
梁实秋批评新文学运动全然丢弃传统，盲目西化；太重表现“情感的推崇”，“到处弥漫着抒情主义”，“滥情表达，创作粗糙，少有隽永精美之作”；文本上追求独创，内容却轻浅，多是浮薄的印象或零星的感触，“将自己的怪癖的变态极力扩展”，“实则脱离了人性的中心”。
或许梁实秋的上述观点有些片面，但即便今天看来，梁实秋仍不失是一位很有理论素养、富有个性的严肃的文学理论家。他对新文化运动所做的有相当理论自觉性的总结和评判，其中又不无深刻的反思，如果考虑到他的苛严的批评对现代文学主潮的缺失又确有某些针砭作用，那么这在现代批评发展的整体格局中又不失为一种有价值的“互补”（《中国文学通史》）。
在青岛山东大学任教时，作为“酒中八仙”之一，梁实秋沉于酒之乐。
有一次，胡适到山东大学来演讲。晚上自然有海鲜，有美酒。梁实秋、闻一多当然要以美酒招待胡适。胡适忙把太太为他刻制的“戒酒”二字的戒指亮出来，以求免战。闻一多笑曰：“不要忘记，山东本是出拳匪的地方。”胡适等大笑不止。
不久，胡适给梁实秋写信道：“看你们喝酒的样子，就知道青岛不宜久居，还是到北平来吧。”
九一八事变以后，青岛山东大学也发生风潮。梁实秋便返回北平，到北京大学担任外文系系主任，一面照料年迈的老父，一面主编《北平晨报》副刊。
1936年，三十四岁的梁实秋与二十七岁的李长之相识。二人相识缘于文字之交。1935年，梁实秋发表了《偏见集》。不久，《国闻周报》即发表了一篇文章《梁实秋著〈偏见集〉》。闻一多见到后，写信告诉梁实秋，说是清华一位刚毕业的学生写的，颇有些见地。
梁实秋读到《梁实秋著〈偏见集〉》一文，文中批评《偏见集》的短处曰：“伦理的立场太过，而哲学意味的美学的兴味还太少。”还指出，“一个批评家却是宁当重在后一个方面的”。文章条分缕析，目光锐利，文笔明晰。梁实秋甚是高兴，便写信与李长之联络。后来，梁实秋告诉李长之，他是第一个看穿他作品缺点的人。
一次，梁实秋与朱光潜就美学问题发生了争论。李长之在梁实秋主编的《北平晨报》副刊上发表《我对美学和文艺批评的关系的看法》一文，态度鲜明地支持朱光潜，称“宁近于朱先生”，并且说：“一，美学原理可以应用到文学上去；二，文学的美不限定在文字的音、色；三，美、善不当侧重，倘若侧重，我宁重美。”梁实秋读之，更加赞赏李长之对自己文艺观的坚持，从此引为知己。
梁实秋的理论来自美国的白璧德，所持乃古典主义立场；李长之的理论源自德国古典文艺美学，持浪漫主义态度。这两种理论，有同有异有交叉。比如对待五四新文化运动所持的态度，梁批评新文学运动是“浪漫的混乱”，李则认为新文学运动是启蒙运动，说它“有破坏而无建设，有现实而无理想，有清浅的理智而无深厚的情感”。在与左翼作家和批评家争论时，梁实秋用人性论与他们的非马克思之阶级论相对立，而李长之也斥左翼为“浅妄”，根本不配称批评家。在当时几乎清一色的左翼声音鼓噪中，他的见识和发声，不啻空谷足音，与梁实秋彼此相惜，微笑面对。
要知道，这两位惺惺相惜的、不合时宜的批评家，一个是社会名流、北大名教授，一个只是初出茅庐、崭露头角的穷学生。而梁实秋视李长之为知己，学术上相呼应，经济上总是出手相助穷困的李长之，这在当时文坛上也传为佳话。
1936年，梁实秋主编《北平晨报》副刊时，给李长之发过许多文章，如《道教徒的诗人李白及其痛苦》等，皆是李长之化名发表。后来，梁实秋编《自由评论》时，几乎每期都给李长之留版面，可让李长之每期拿到二十大洋的稿酬，以解其拮据生活，即便未写出稿件，也可预支稿费。
李长之的自传体回忆录《社会与时代》，就是在梁实秋的支持下，发表在《自由评论》上的，梁实秋亲自热情写《编者后记》向读者推荐说，这篇自传体回忆录是“一个青年的诚实坦白的自述，是难能可贵的”。
多年后，李长之对梁实秋给予的鼎力帮助念念不忘。他曾忘情地对女儿说，旧社会的知识分子帮助人，是很热情体贴的，不是直接送钱接济，而是让你通过自己的智慧和劳动得到它。这样既让你渡过难关，又让你很自尊体面，梁实秋先生就是这样帮助我的。
《自由评论》经常发表李长之文章的同时，梁实秋又将李长之推荐到中华教育基金会做德文翻译，遂有《关于优美感与壮美感的考察》（康德著）翻译出来。
梁实秋与李长之的友谊，是不讲哥们儿义气和帮派意识的，他们彼此尊重各自的文学批评的独立观点和品格，也不去影响对方的政治立场。梁实秋曾劝李长之加入他所在的民社党，李长之明确拒绝。一次，张君劢请梁实秋代请李长之见见面，李长之断然不见，这些非但没有影响梁实秋与李长之的友谊，反而让梁实秋更加尊敬李长之的独立人格。
命运常常弄人，梁实秋与李长之彼此真心相待，一直亲密无间，但是他们间的合作却往往有头无尾，有命无运。比如，梁实秋主编《自由评论》，他为了帮李长之糊口，常约他写稿。李长之潜心创作，其稿往往占去《自由评论》近一半，但后来难以再像过去那样源源不断地为《自由评论》提供稿件。《自由评论》成了无米之炊，不得不寿终正寝。更吊诡的是，李长之用心翻译的康德《关于优美感与壮美感的考察》一文，因主持者关琪相不满意而无法出版，李长之的心血付诸东流。
1945年，抗战面临胜利。王云五想由商务印书馆编一套中小学课本，在全国发行。王云五约梁实秋具体操办此事。梁实秋约冰心编撰此套课本，一个月后，冰心退回预支的稿费，表示编不出来，决定退出。梁实秋想到李长之，李长之痛快应允。几个月后，李长之完成了厚厚的八册书稿。可惜交上去，商务印书馆并未出版。
梁实秋是一位自由主义作家，他除了文学创作和文学批评，还不断地发表政治时评，曾在《新月》《独立评论》《自由评论》等报刊发表文章，反对蒋介石和国民党独裁专政，呼吁自由、民主、人权。同时，如上所述，他也批评“普罗文学”，反对从苏联和日本引进的无产阶级文学运动，反对左联推行的“左倾”文艺路线。
抗日战争爆发前，他不再批评国民党和蒋介石。他在《秋实杂忆·华北视察散记》中说：
对政治我一向有兴趣，可是自从抗战军兴我就不曾继续写过政治批评的文字，理由很简单，现在是一致对外的时候。
何怀硕证实梁实秋的上述说法属实，他在《怅望千秋一洒泪》（见陈子善编：《回忆梁实秋》，吉林文史出版社）中说：
抗战起，实秋先生就不再写政治批评了。他读了我今年4月20日在《中国时报》所写的《另一个中国人的看法》之后，甚为称赞，并说：“我知道你还有很多话没有写出来。你对国是的意见，我很赞同。从前地方官吏丢了一个城市是死罪，现在一国丢了，没人负责……我早已不谈国是，孔子家语说：君子或行或藏，或藏或默。我属默者，哈哈……”
1937年6月，为了应对日本法西斯灭亡中国的罪恶勾当，由国民党中枢筹划，蒋介石、汪精卫联名拟在庐山召开“庐山谈话会”。
梁实秋从北平市市长秦德纯手中，收到蒋、汪的请柬，决定应邀上庐山开会。
7月6日，梁实秋先到武汉。咨询机构国民参政会在汉口成立，由民社党主席张君劢推荐，梁实秋被选为国民参政会议参政员，并参加第一届国民参政会。就在此会召开前，傅斯年、梁实秋想在开会时，提出弹劾孔祥熙案。但遭到中共代表吴玉章的反对。理由是抗战即将开始，中共支持蒋抗战，孔虽无能，却不能倒孔以扰蒋全力抗战。此举作罢，后有人说梁实秋倒孔，实际支持汪精卫。甚至至今还有人说，梁实秋在抗战初，是拥汪精卫主和的。而梁实秋在《抗战时的我》中却说，在国民参政会上，他“曾联合马君武、傅斯年、罗隆基条陈国是，抨击权贵，虽然书生之见，未必有当，但是已经代表舆论，略尽言责”。
9日，在庐山，蒋介石下午邀请茶话，包括胡适、梁实秋在内的近三百名文化界、教育界名流参加了茶话会。16日，蒋、汪宴请出席“谈话会”的人士，胡适代表致辞。
有人现在仍据梁实秋的《弱国无外交》证明他拥汪主和。这里可引几句梁实秋的重要言辞，供读者鉴别：
我们中国就是一个弱国，比阿比西尼亚还弱的弱国。我们不配喊“打倒帝国主义”的口号，更不配说什么“扶助世界上之弱小民族”，尤其不配梦想“世界大国”。我们应该干干脆脆的承认我们现在是一个弱国。弱国就有弱国的打算。弱国的打算就是一面设法图强，一面预防亡国，无论什么设施都应该朝这个方向走。
中国落后，是个弱国，这是事实。承认“弱国”，何罪之有？“一面设法图强，一面预防亡国”，不就是抗战只能打持久战的意思？与狂妄自大，自视强国，主张速战速决的论调唱反调，正是清醒之举，错在何处？
还有，1938年12月20日，《再生》杂志发表了张君劢写的《致毛泽东先生一封公开信》，认定梁实秋与张君劢合谋，“妄图给共产党、边区政府施加压力，迫使其就范”，一句话，是“拥蒋反共”，其是非曲直，将在《民国清流》第四卷中阐述。