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1946年夏，蒋介石为体现”民主政治”，下令”民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是cc系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无奈何作了识时务的”俊杰”，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份”辞职呈文”：”上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。”主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说：”上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。”
杜月笙似乎料到蒋介石的这番”关心”，爽快地说：”我是准备放弃上海以后的退步了。”
蒋介石曾听说，中国gcd方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被”统战”过去，便以告诫的口吻加了几句：”杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。”
杜月笙的话仍是半明半暗：”总裁放心，我对gcd绝无侥幸之心。”蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中国gcd方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多gcd人，可谓血债累累，所以不敢不走。至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙选择了去号称自由港的香港。
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杜家祠堂
1930年杜月笙为怀念家乡，光宗耀祖，兼以宣扬名声，摆示威风，在高南乡陆家堰购进农田10.5亩，委托高桥创新营造厂厂主谢秉衡建造杜氏家祠。杜家祠堂规模宏伟，富丽堂皇，计五开间三进，大门前雄踞一对张口盘弄石球的石狮。第一进五间为正厅，设账房和接待室；第二进五间为正厅，中供福禄寿三仙，左右是两座8尺高的红木底座的大理石屏，东西侧厢房均陈设雅致；第三进为食堂，楹柱龛屏都是雕龙刻凤，墙砖彩绘一出出戏文，正中供奉杜氏列宗神主牌位，两边厢房作杜家回乡祭祖时眷属住房。二、三进中间搭有玻璃天棚，四周有回廊，宛如皇宫气派。两侧还有余屋十多间。以后又托久记营造厂厂主张耀良营建藏书楼、学校、医院、花园。藏书楼藏书几万册，花园内华表石坊林立，名树异花繁多，屏条书画不知其数。杜月笙在家乡修建祠堂，把在家里的祖宗牌位送进祠堂去供奉，是想借自己当时的声势来光宗耀祖，所以典礼中最隆重的节目便是送这些牌位的盛大游行。为了筹备一支精彩的仪仗队，他把所有的关系都几乎用上了。一两个月前就向各地的朋友、同门兄弟、门徒等发出邀请函电。半个月前，各方送来的匾额、对联、贺词和礼品等已堆积如山。他挑出其中一些地位高的人送的匾额随仪仗队送去，其余都先挂进祠堂，大部分在祠堂里挂不下：
“孝思不匮”——国民党委员长国民政府主席蒋介石贺。
“好义家风”——陆海空军副总司令张学良贺。
“世德扬芬”——军政部部长何应钦贺。
“慎终追远”——实业部部长孔祥熙贺。
“千国栋家”——司法院院长王宠惠贺。
“光前裕后”——警察总监吴铁成贺。
“敦仁尚德”——前北京国民政府大总统徐世昌贺。
“俎豆千秋”——前北京国民政府大总统曹锟贺。
“望出晋昌”——前北京国民政府临时执政段祺瑞贺。
“武威世承”——前北京国民政府将军吴佩孚贺。
“武库遗灵”——国学大师章太炎贺。
“源远流长”——著名书法家、国民党元老于右任贺。
“慎终追远”——西藏活佛班禅额尔德尼贺。
“东方望族”——法国驻沪领事馆领事甘格林贺。
“孝思不望”——海陆空总司令蒋介石贺。
“明望之后“——国防部部长林辉贺.
“明德之后”——日本驻沪日军司令坂西利太郎贺。
当时替他主持筹备工作的都是所谓上海“闻人”和“商界四杰”之流。如总务主任是虞洽卿和黄金荣，剧务主任是张啸林，卫生主任是王晓籁、庞京周，招待主任是袁履登等。
1931年6月10日，是经过几个风水家选定的送主日期。一大早法租界华格臬路（今宁海路）杜家附近的几条马路已被几万人的仪仗队和客人挤得水泄不通。仪仗队分为6个大队，第1大队由几十面两丈见方的特大国民党旗和杜字旗作前导，每面旗由四人抬举，前后左右用100多辆自行车护卫。接着是由法租界和英租界巡捕房派来的英、法、印、越巡捕组成的骑队。后面跟着一大群“金荣小学”的学生和几年来各处送给他的十几把“万民伞”，以及挂着蒋介石送的“孝思不匮”的金匾的匾亭，何应钦、张学良等人的匾亭等。还有一个上百人的乐队。其余5个大队是由警察局的保安警察大队，陆、海军的军乐队，陆军第五师和吴淞要塞司令部步兵各一营。还有救火会、保卫团、童子军、缉私营、侦缉队、工会等组成的队伍，以及各团体的旗伞。每队都分别配有吴佩孚、段祺瑞、孔祥熙等南北军阀、新旧官僚政客送的大匾等等。还有外国人送的祝词和礼品。蒋介石送的一篇祝词彩亭殿后。
杜月笙的祖宗牌位是用特别扎成的“神轿”抬着，前面用八面特大铜锣开道，几十个盛满鲜花的花篮和几十个烧着檀香的大香炉，由穿着彩衣的少女捧着随轿前行。他带着儿子跟在轿子后面。当时最不易选到的是一个扶轿杠的人。不知他根据什么人的建议，扶轿杠的要用清朝有过功名的地方官才行。杜要找一个当时什么总长、将军的人倒容易，找一个这样的人反而费事。后来总算找到了当过上海县知事的的李祖虁来充当。轿后是集中了上海京戏班子里用的宫銮和戈矛剑戟等几百件古代武器。这一不伦不类的队伍和6个仪仗大队，从他家到法租界金利源码头走了3个多小时。黄浦江畔特备140艘汽轮摆渡船，女宾另备专轮。渡船后面再拖着拖驳和舢舨，每船桅顶高高飘扬着红底白字的杜字旗，在滔滔江面上犹如一条长龙，直驶高桥。舍船登陆，只见码头上搭着5丈高的五彩牌楼，一路汽车相接，从事先新筑6尺阔、5里多长的杜高路上驶抵陆家堰杜氏家祠。一路插满彩旗，每半里矗立一座松柏扎成的鲜花牌坊，沿途两旁挤满人群，盛况空前。当天上海邮政局也在那里设立一个临时邮局，赠送来宾每人一套印有“杜祠落成典礼纪念”的信封信纸，并加盖红色纪念邮戳。凡去道贺的客人都可以得到一枚很精致的纪念徽章，凭这一徽章可以去看戏和吃饭。
举行栗主入祠典礼时，由陆海军、公安局西乐队等组成的大乐队奏乐，要塞司令部在附近鸣礼炮21响。首先由杨虎以国府中将参军身份代表国民政府和主席蒋介石道贺。公祭典礼是由吴铁城、刘志陆、宋子文的代表宋子安、孔祥熙的代表许建屏、何应钦的代表何辑五等执祭，杜率儿子在旁答礼。接着是来宾道贺。参加道贺的来宾有法国总领事甘格霖、公共租界警务部长毛鼎，还有日本总领事和日本驻军司令板西将军及许多外国客人。此外，各省主席、市长的代表，各地帮会头子，上海工商、金融等各界的头面人物共1万多人。去赶热闹的贺客，不少是为了去看几场南北京戏名角会演的拿手戏，这在当时是有钱也不易看到的。那次梅兰芳是从广东赶来，荀慧生是在上海大舞台演出，程砚秋是从哈尔滨来，尚小云是从天津赶来，还有10多年没有到南方的龚云甫，那次也破例去了，王又宸有病，刚好也在头天赶到。其他如马连良、言菊朋、高庆奎、肖长华、姜妙香等也都是很早就来了。从10日到12日的三天连台好戏，使上海、南京都为之哄动。1万枚纪念徽章早已发完，临时还加添了几千个入场证。附近几县赶去看热闹的根本不能入场，便由天蟾舞台等戏班在外面演唱招待。每次开饭1000桌左右，要分四五次才能开完，几乎整天都是在开饭。从各方送礼之多，堂会戏目之精彩，排场之阔绰，在上海都是空前的。